พิมาริซิน (หรือที่รู้จักในชื่อ นาตามัยซิน, INN) เป็นสารต้านเชื้อราที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติซึ่งได้จากการหมักเชื้อ Streptomyces natalensis จัดอยู่ในกลุ่มสารต้านเชื้อราประเภทมาโครไลด์โพลีอีน และมักใช้ในการรักษาโรคเชื้อราที่กระจกตา ซึ่งเป็นการติดเชื้อที่ดวงตา ในทางการแพทย์ มีประสิทธิผลต่อการติดเชื้อราหลากหลายชนิดที่เกิดจาก Candida, Aspergillus, Cephalosporium, Fusarium และ Penicillium ในอุตสาหกรรมอาหาร พิมาริซินถูกนำมาใช้อย่างแพร่หลายเป็นสารกันเสียจากธรรมชาติเพื่อป้องกันการปนเปื้อนเชื้อรา กลไกการออกฤทธิ์เกี่ยวข้องกับการจับกับเออร์โกสเตอรอลในเยื่อหุ้มพลาสมาของเชื้อรา รบกวนการหลอมรวมของแวคิวโอลและเยื่อหุ้มเซลล์ที่ขึ้นกับเออร์โกสเตอรอล จึงยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อรา นอกจากนี้ยังยับยั้งการขนส่งกรดอะมิโนและกลูโคสโดยรบกวนโปรตีนขนส่งในเยื่อหุ้มเซลล์
| ชื่อผลิตภัณฑ์: | นาตามัยซิน |
| คำพ้องความหมาย: | นาตามัยซิน, A 5283, Delvolan, Delvocid, Myprozine, Natacyn, Natafucin, PiMafucin, PiMafugin, A5263, CL 12625, E235;นาตามัยซิน (กระบวนการหมัก);(1R*,3S*,5R*,7R*,8E,12R*,14E,16E,18E,20E,22R*,24S*,25R*,26S*)]-22-[(3-อะมิโน-3,6-ไดดีออกซี-β-D-แมนโนไพราโนซิล)ออกซี]-1,3,26-ไตรไฮดรอกซี-12-เมทิล-10-ออกโซ-6,11,28-ไตรออกซาไตรไซโคล[22.3.1.05,7]ออกต้าโคซา-8,14,16,18,20-เพนทาอีน-25- กรดคาร์บอกซิลิก;นาตามัยซิน;PIMAFUCIN;PIMARICIN;พิมาริซิน, สเตรปโตมัยซีส แชททานูกเอนซิส;แอนติไบโอติก-5283 |
| CAS: | 7681-93-8 |
| MF: | C33H47NO13 |
| MW: | 665.73 |
| EINECS: | 231-683-5 |
| หมวดหมู่สินค้า: | สารเติมแต่งอาหาร;สารเติมแต่งอาหารและอาหารสัตว์;ยาต้านเชื้อรา (ใช้ภายนอก);สาร intermediates และเคมีภัณฑ์ชั้นดี;เภสัชภัณฑ์;ERGOSTAT;ยาปฏิชีวนะ;วัตถุดิบ;สารเติมแต่งอาหาร;7681-93-8 |
| ไฟล์โมล: | 7681-93-8.mol |
คุณสมบัติทางเคมีของนาตามัยซิน
| จุดหลอมเหลว | 2000C (สลายตัว) |
| อัลฟา | D20 +278° (c = 1 ใน CH3COOH) |
| จุดเดือด | 952℃ |
| ความหนาแน่น | 1.0 g/mL ที่ 20 °C(lit.) |
| ความหนาแน่นรวม | 200kg/m3 |
| ดัชนีหักเหแสง | 1.5960 (ประมาณ) |
| จุดวาบไฟ | >110°(230°F) |
| อุณหภูมิการเก็บรักษา | เก็บในที่มืด บรรยากาศเฉื่อย 2-8°C |
| ความสามารถในการละลาย | ละลายได้ใน DMSO |
| รูปแบบ | สารแขวนลอยในน้ำ |
| Pka | PKa 4.6(50% aq. MeOEtOH) (ไม่แน่นอน);8.35 (ไม่แน่นอน) |
| สี | สีครีม |
| ความสามารถในการละลายน้ำ | 0.41 กรัม/ลิตร (21 องศาเซลเซียส) |
| ไวต่อความชื้น | ไวต่อแสง |
| เมอร์ค | 13,6453 |
| BRN | 1614878 |
| ความเสถียร | ไวต่อแสง |
| InChIKey | NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N |
| LogP | 0.880 (ประมาณ) |
| ระบบทะเบียนสารของ EPA | 6,11,28-ไตรออกซาไตรไซโคล[22.3.1.05,7]ออกตะโคซา-8,14,16,18,20-เพนตะอีน-25-กรดคาร์บอกซิลิก, 22-[(3-อะมิโน-3,6-ไดดีออกซี-.เบตา.-ดี-แมนโนไพราโนซิล)ออกซี]-1,3,26-ไตรไฮดรอกซี-12-เมทิล-10-ออกโซ-, (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)- (7681-93-8) |
พิมาริซินถูกใช้เป็นสารเคลือบกันเสียบนพื้นผิวของชีสอิตาลีเพื่อยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อราและยีสต์ มันไม่มีรส ไม่มีกลิ่น ไม่มีสี และไม่ซึมเข้าสู่เนื้อชีส มีประสิทธิภาพสูงในการต่อต้านเชื้อราและยีสต์เกือบทั้งหมด โดยไม่ส่งผลกระทบต่อแบคทีเรีย ทำให้มั่นใจได้ว่าชีสจะบ่มและพัฒนารสชาติได้ตามธรรมชาติ วิธีการใช้งานรวมถึงการจุ่ม การพ่น หรือการผสมลงในสารเคลือบชีส โดยระดับการใช้งานมักอยู่ในช่วง 300 ถึง 2,000 ppm
